Życie nie oszczędzało również Remingtona. Po rozstaniu z Marią zakochał się w Charlotte. Uwielbiał ją całym sercem, jak tylko bracia Winslow potrafią. Charlotte przyjęła jego oświadczyny, jednak do ślubu nie doszło. Niedoszła żona zostawiła Rema przy ołtarzu. To przeżycie sprawiło, że mężczyzna trzymał się z daleka od jakichkolwiek związków. Stał się skrytym, ale wciąż nieziemsko przystojnym samotnikiem.