Sara adalah seorang perempuan berumur 26 tahun yang juga seorang perawan. Karena itulah, teman sekerjanya membuatkan sebuah “panduan romansa” untuk Sara. Sara yang bertekad untuk mengubah dirinya, memutuskan untuk mengikuti panduan tersebut untuk menemukan pasangan yang akan dibawanya ke pesta anniversary ke-30 tahun perusahaan tempatnya bekerja. Sasarannya adalah: sang playboy terkenal di perusahaan itu, Jim. Tapi secara tak disengaja, perangkap Sara malah menjerat seseorang yang paling ditakuti di kantor mereka… Matt!
